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非共價固相有機(jī)合成簡述

更新時間:2024-08-06      點(diǎn)擊次數(shù):650

非共價固相有機(jī)合成或NC-SPOS是固相合成的一種形式,其中有機(jī)底物不是通過共價鍵而是通過其他化學(xué)相互作用結(jié)合到固相上。該鍵可以由疏水基質(zhì)和疏水錨之間的誘導(dǎo)偶極相互作用組成。只要反應(yīng)介質(zhì)本質(zhì)上是親水的(極性的),錨將保留在固相上。切換到非極性溶劑釋放含有錨的有機(jī)基質(zhì)。

 

在一個實驗裝置[1]中,疏水基質(zhì)是RP硅膠(C18 ),錨是吖啶酮。吖啶酮被N-烷基化,末端烯基通過臭氧分解轉(zhuǎn)化成醛。這種化合物被鍵合到RP硅膠上,該系統(tǒng)經(jīng)歷一系列有機(jī)反應(yīng)。第一個反應(yīng)是在水中與炔丙基溴的Barbier反應(yīng)(綠色化學(xué)),第二個反應(yīng)是Sonogashira偶聯(lián)。底物可以在這些序列中變化,這樣可以實現(xiàn)新化合物的化學(xué)庫。

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The phosphorus ligand in the Sonogashira coupling with phenyliodine is the water soluble TPPTS ligand

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